Misceláneos

Características de la vitamina C que la hacen soluble en agua


La vitamina C, también conocida como ácido L-ascórbico, se encuentra en cítricos y frutas blandas y en vegetales de hojas verdes como el brócoli, pimientos, coles de Bruselas y batatas. La vitamina C es esencial para la síntesis de colágeno, que es una proteína estructural de la piel, el tejido conectivo, el cartílago tendinoso y el hueso. Sin vitamina C en la dieta, los humanos tendrían la enfermedad, el escorbuto, que da como resultado hemorragias en los vasos sanguíneos débiles, aflojamiento de los dientes, falta de capacidad para curar heridas y finalmente la muerte. Los humanos, los monos, los conejillos de indias y algunos otros vertebrados carecen de las enzimas que son esenciales para la biosíntesis del ácido ascórbico a partir de la glucosa, por lo tanto, deben incluirse en la dieta.

Solubilidad de Vitaminas

Las vitaminas son solubles en agua o grasas, dependiendo de sus estructuras moleculares. Las vitaminas solubles en agua tienen muchos grupos polares, por lo que son solubles en solventes polares como el agua. Las vitaminas liposolubles son predominantemente no polares y son solubles en solventes no polares como el tejido graso del cuerpo.

Estructura molecular de la vitamina C

La estructura molecular de la vitamina C se asemeja a la del monosacárido de cinco anillos, ribosa, aunque la vitamina C tiene varias características adicionales. En primer lugar, el anillo de carbono de cinco miembros de la vitamina C es insaturado, lo que significa que dos grupos hidroxilo (OH) están unidos a átomos de carbono de doble enlace. Este no es el caso con la estructura de ribosa, en la que cada átomo de carbono (C) está saturado con átomos de hidrógeno (H), por lo que existen dos enlaces simples en lugar de uno doble. Además, el carbono uno de la molécula de vitamina C es insaturado, con el átomo de carbono doblemente unido al átomo de oxígeno. Nuevamente, en la molécula de ribosa, ese doble enlace no existe debido a la saturación del átomo de carbono con átomos de hidrógeno.

Propiedades físicas de los carbohidratos.

Sin embargo, la vitamina C se clasifica como un carbohidrato. La química de los carbohidratos es principalmente la química combinada de dos grupos funcionales: el grupo hidroxilo (OH) y el grupo carbonilo (-CHO), ambos solubles en agua. La solubilidad de estos grupos en el agua surge porque tanto el agua como estos grupos funcionales son moléculas polares, lo que significa que poseen una carga positiva y negativa. Debido a que los opuestos se atraen, cuando introducimos dos sustancias polares juntas, se atraerán entre sí, y el polo positivo de una molécula se unirá al polo negativo de la otra molécula. Esto es disolución.

En el caso del grupo funcional hidroxilo (OH), el átomo de oxígeno es más electronegativo que el átomo de hidrógeno, por lo que tiene una fuerte tendencia a atraer electrones en un enlace hidrógeno-oxígeno hacia sí mismo. Esto hace que el átomo de oxígeno cargue negativamente y el átomo de hidrógeno cargue positivamente. Este es también el caso con los átomos de oxígeno e hidrógeno de la molécula de agua. Cuando se mezclan, un átomo de oxígeno con carga negativa en el agua atraerá un átomo de hidrógeno con carga positiva del grupo hidroxilo, separándolo de su propio átomo de oxígeno y arrastrándolo a la fase acuosa.

En el caso del grupo funcional carbonilo (-CHO), el oxígeno es nuevamente más electronegativo que el carbono, por lo que atrae a los electrones en un enlace carbono-oxígeno hacia sí mismo. Además, uno de los dos pares de electrones que forman un doble enlace carbono-oxígeno es aún más fácilmente atraído hacia el oxígeno, lo que hace que el doble enlace carbono-oxígeno sea muy altamente polar.

Propiedades físicas de la vitamina C que difieren de las de los carbohidratos

La vitamina C en realidad carece del grupo funcional carbonilo (-CHO), pero no es menos soluble en agua, ya que el hidrógeno del grupo hidroxilo en el carbono tres es ácido, lo que hace que sea más de mil millones de veces más probable que se ionice que un simple Grupo OH. Lo que se entiende por ácido es que una vez que el hidrógeno ha dejado la molécula (ionizada), la molécula de oxígeno cargada negativamente restante distribuirá su carga negativa de manera uniforme entre ese oxígeno en el carbono tres y el oxígeno en el carbono uno, creando una estructura de resonancia conocida como Anión ascórbica estabilizada por resonancia. Las estructuras de resonancia son más estables que los iones directos, lo que hace que dichas moléculas sean mucho más propensas a ionizarse, lo que aumenta su solubilidad en agua.